La llamada Fiesta de Mayo se celebra con gran intensidad en Villamayor de Calatrava, hasta el punto de que se declaró Fiesta de Interés Turístico Regional.
Comienza la última noche del mes de abril, con la música de las bandurrias que acompaña a los Cantos de los Mayos. Con una tradición que data del siglo XVII, cantores y músicos alaban a la Virgen en la Iglesia, en un motivo acto al que asiste prácticamente todo el pueblo; después recorren las calles de los pueblos, parándose en los hogares de las mozas solteras para cantarles un mayo personal dedicado por su enamorado.
Al día siguiente se celebra la romería con la Virgen del Rosario, que recorre 11 kilómetros desde Villamayor de Calatrava hasta encontrarse con la imagen de San José, que viene desde la pedanía almodoveña de Tirteafuera. Las dos imágenes, marido y mujer, padres de Jesús, se encuentran en la mitad del cauce del río, por lo que aquellos que cargan con las imágenes y el resto de acompañantes acaban empapados, aunque entre risas. El resto de la romería transcurre con normalidad, destacando una pausa en el camino donde los asistentes comen tradicionales migas manchegas.
El último día de estas fiestas de Mayo es el 2 de mayo, cuando la Virgen pasea en procesión por Villamayor bajo los arcos de ramas tejidas de los que cuelgan naranjas. A su paso, los cazadores locales lanzan salvas de pólvora, aunque no son tan impresionantes como la alfombra de sal coloreada de más de 50 metros que saluda el paso de la Virgen. Ha sido elaborada entre todos los vecinos, que trabajaron sin descanso la noche anterior para que los más bellos y originales dibujos honraran a la patrona del pueblo, despidiendo las celebraciones hasta el año próximo.
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