La denominación más antigua del pueblo que se conoce es la de Ventas de Puerto Lápice, también llamado a veces Puerto Lápiche debido a las numerosas ventas que durante siglos dieron aposento a los viajeros en estas tierras de paso y que servían de puerta de entrada o salida hacia diferentes rutas de la comarca.
Se cree que el origen de Puerto Lápice se remonta a la época de conquista romana, si bien podría ser un pueblo íbero como ocurre con la cercana Consuegra. Se supone que el emperador Trajano se alojó durante una temporada, a mediados de un viaje, en un tal Castillo del Foso, en el que se alojó el emperador Trajano durante un viaje a la zona. Sobre los restos de este castillo se construyó la Posada del Rincón, que aún se conserva y se puede visitar.
Esta no sería la única prueba de que hubo presencia romana en Puerto Lápice; existen escritos que aseguran que Puerto Lápice estaba rodeada de murallas de estos años. Además, por esta población pasaba un camino romano que unía las importantes poblaciones de Amensara, Álava, Bastia, Consaburum (actual Consuegra), Laminium y Toletum.
En el siglo XVI, Puerto Lápice estaba formado exclusivamente por unas pocas posadas y ventas que servían para el hospedaje de los viajeros, sobre todo para los mercaderes de seda que se dirigían hacía Murcia. Sin embargo, en 1605 Miguel de Cervantes publicó la I Parte de El Ingenioso Hidalgo Don Quijote de la Mancha, y en el segundo capítulo de su ilustre obra el autor madrileño elige Puerto Lápice como escenario en el que iniciar las aventuras de Don Quijote “por ser un lugar muy pasajero”. Es en una de sus ventas donde el hidalgo D. Alonso Quijano será armado caballero, en una delirante ceremonia organizada por el ventero y los inquilinos. Así, Puerto Lápice logró pasar a formar parte del imaginario de la literatura universal.
En 1774, Carlos III le concedió a la villa una parroquia y un juzgado. Por estos años, existían por lo menos 4 ventas, lo que demuestra la importancia que siempre ha tenido Puerto Lápice como lugar de parada y fonda en la ruta Madrid-Andalucía, pero no será hasta el año 1874 cuando Puerto Lápice se independice definitivamente de Herencia. A pesar de lograr independizarse, el municipio no dispondrá de un edificio municipal propio hasta bien entrado el siglo XX. Hasta entonces, las reuniones de la Corporación tenían lugar en las viviendas particulares de los vecinos más destacados.
Puerto Lápice y su situación estratégica fue el motivo de que las tropas napoleónicas, en su invasión hacia el sur de la península durante el año 1812, causaran importantes daños en los edificios de la zona. No lograron tomarla ya que, acorde con los registros de aquella época, los porteños lograron impedir la conquista de Puerto Lápice con su valor y empeño.
Con el fin de la Guerra de la Independencia el municipio tuvo un importante crecimiento de población y extensión, que se debe probablemente a la emigración de aldeanos de pueblos vecinos. Sin embargo, con las Guerras Carlistas del siglo XIX Puerto Lápice no se libró de sufrir más daños materiales, aunque logró sobrevivir y sostenerse como un atractivo turístico fundamental a día de hoy.