La ciudad, con el tiempo, se volvió muy moderna e industrial, articulándose en torno a un núcleo originario de planta medieval cuya iglesia es gótica tardía y renacentista. Presume, sin embargo, de interesantes zonas ajardinadas como el Paseo de San Gregorio, eje vertebrador de gran singularidad en el que se encuentra el precioso edificio de la Fuente Agria. Este tipo de zonas ofrecen un agradable paseo, con el que los turistas disfrutarán visitando tiendas y bares de tapeo, bebiendo un buen trago de agua de la fuente que es potable y muy sabrosa… Otra opción es visitar el mercado, lleno de productos frescos y naturales, del cual surge una serie de calles peatonales con tiendas donde comprar artesanía y productos agroalimentarios típicos de la comarca.
El patrimonio religioso está principalmente representado por la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción, que data del siglo XVI y mezcla trazas góticas y renacentistas. Fue declarada Bien de Interés Cultural. Otros templos cristianos con bella arquitectura son la Iglesia de Nuestra Señora de Gracia, construida en el siglo XV a raíz de las promesas que hicieron los vecinos a la Virgen durante la peste, y la Iglesia de la Soledad, con origne en el siglo XIV.
El interesante Museo Municipal se ha ubicado en el antiguo edificio del Ayuntamiento de principios del siglo XX; consta de dos plantas, ático y once salas de exposiciones con muestras de arte y artesanía de la ciudad. La Casa de Baños, del año 1850, ha asumido diversos usos desde su construcción, incluyendo cuartel militar, conservatorio de música y oficinas turísticas.
El pasado minero de Puertollano dejó una profunda huella en sus rincones, especialmente palpable en el Castillete del Pozo Norte, estructura de hierro construida en el año 1909, y en el Monumento al Minero, obra que vigila la ciudad desde el Cerro de Santa Ana tras su inauguración en el año 1983 por su escultor, José Noja.
Hay dos yacimientos arqueológicos muy cercanos al término de Puertollano: el Castillejo, en la pedanía de El Villar, y el yacimiento arqueológico de los Cerros de San Sebastián y Santa Ana. En el primero se localizan asentamientos de la Edad del Bronce, mientras que en el segundo se han encontrado restos de la Edad del Bronce, del Hierro e incluso islámicos (correspondientes a la Alta Edad Media).