La construcción del monasterio de las monjas calatravas, tras numerosas gestiones, fue ratificada en 1524, aunque la magnitud del proyecto ocasionó su paralización durante años al agotarse los fondos, hasta que, en 1543, Gutierre de Padilla hizo entrega de una cantidad importante con la condición de que su construcción finalizase en un año.
Estuvo habitado por monjas calatravas hasta 1815, fecha a partir de la cual son trasladadas, pasando el convento a ser ocupado por frailes hasta 1836, en que se suprimen las órdenes religiosas con el proceso desamortizador y sus bienes pasan al Estado. En 1851 fue declarado Monumento Histórico.
El proporcionado trazado del claustro, uno de los más bellos y menos conocidos del Renacimiento español, es de planta cuadrangular, aparece conformado por dos galerías con sesenta columnas clásicas, con basas y capiteles de piedra arenisca y los fustes de mármol de Macael. La elección de ordenes jónico en la planta baja y toscano en la superior, tiene relación con el conocimiento de la obra de Serlio “Las reglas generales de arquitectura”, basado en la de Vitrubio. La proporcionalidad de elementos arquitectónicos de este claustro, evidencia la correcta preparación teórica del autor del proyecto.
Estilísticamente guarda gran similitud con el hospital toledano de Tavera, lo cual plantea interrogantes referentes a su ejecución, la autoría y cronología. Se cree que su autor sea Enrique Egas El Mozo, discípulo de Francisco de Luna, maestro mayor del monasterio conquense de Uclés y vecino en estas fechas de Villanueva de los Infantes, evidenciado porque en la segunda mitad del siglo se están realizando los de Tavera y Albacete, con los que guarda bastante paralelismo. En cuanto a la cronología está documentado que en 1534 el claustro estaba en plena ejecución.
La peculiaridad de este claustro está, además, tanto en sus programas decorativos como en la magnífica ejecución de sus tallas que merecerían un detallado análisis iconográfico. En torno a las distintas galerías se ubican siete puertas y tres ventanas en la parte baja y dos portadas en la alta, donde se desarrolla profusa decoración plateresca que el Mozo habría asimilado de círculos toledanos, con motivos idénticos a los utilizados por Covarrubias en algunas de sus realizaciones (guirnaldas, frutos, camafeos, etc.).
Destaca dentro del conjunto la escalera principal, que responde al modelo español claustral del quinientos, de tres tramos y balaustrada de traza flamígera.
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