El Castillo de la Estrella, icono medieval de Montiel declarado Bien de Interés Cultural, se encuentra en lo alto de un cerro cónico de 961 metros de altitud y ocupa su cima en su totalidad; está rodeado por un meandro del río Segurilla y se encuentra muy próximo al río Jabalón.
Su historia es especialmente interesante. La fortaleza tuvo su origen en el siglo IX, cuando fuerzas musulmanas la construyeron para defenderse de los ataques cristianos. Tuvo muchas ampliaciones entre los siglos X y XII, aunque finalmente fue conquistada en el año 1227. A partir de esta fecha, la Orden de Santiago procedió a construir un importante alcázar para albergar la Encomienda que dio nombre a todo el Campo de Montiel.
A principios del siglo XIV, el Castillo de la Estrella se convirtió en un punto estratégico de primer orden que servía de administración política y económica para toda la comarca. Fue un enclave que vivió un importante acontecimiento histórico: en 1369, el rey Pedro I se refugió en él tras la Batalla de Montiel. Todos los pormenores de la batalla, así como la posterior muerte del rey, se recrean cada año en las jornadas de Montiel Medieval, destacando la iluminación del Castillo durante recreaciones nocturnas del enfrentamiento.
Hasta el siglo XVI, el Castillo de la Estrella sirvió de alojamiento a muchos miembros de la realeza, pero a partir de estos años comienza el declive de la fortaleza. El edificio está construido aprovechando un importante farallón rocoso que domina todo el valle de la cabecera del Jabalón, en una intersección de caminos históricos: el de Cuenca a Granada, el de Sevilla a Valencia y la vía de Mérida a Levante.
El Castillo contaba con tres importantes recintos defensivos, que para el siglo XIV eran de los más esplendorosos e imponentes: el primero, en la ladera sur, era la propia villa medieval de Montiel, cercada por una muralla y protegida por la mano de Dios a través de la Iglesia de Nuestra Señora de la Estrella, hallada en las últimas excavaciones arqueológicas; el segundo comprendía la zona superior del cerro, el emplazamiento original de la edificación islámica y de sus reformas, donde había fábricas y mampostería; y el tercero pertenece a las obras de los siglos XIII y XIV de la Orden de Santiago, accesible desde la puerta de Hierro, que protegido por torres huecas y macizas servía para el desarrollo de la Encomienda del Campo de Montiel.
En el extremo oeste del castillo se encontraba la Torre del Homenaje, con foso propio patio. Los estudios demuestran que llegó a tener tres pisos de altura, con distintas funciones: almacenaje y cocina, aposentos del alcaide y el comendador, y terraza defensiva con campanas para alertar de ataques enemigos y artefactos para lanzar piedras y flechas.
La iglesia del primer recinto defensivo se localizó enterrada en el año 2013, en el yacimiento arqueológico del Castillo de la Estrella. Esta primera parroquia de Montiel, llamada Iglesia de Nuestra Señora de la Estrella, es uno de los más espectaculares templos medievales conservados; se encuentra situado en la ladera sur del yacimiento, dentro de la Villa Medieval de Montiel, y los historiadores argumentan que tuvo que haber sido construido alrededor de la década de 1230. Las excavaciones siguen su curso, pero ya se puede observar como su fábrica es de gran calidad, a base de cantería de arenisca; la planta del edificio era rectangular y poseía arcos de ladrillo para sostener la cubierta. Alrededor de la misma también se ha hallado importantísimo cementerio medieval del que se han exhumando más de medio centenar de cuerpos.
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