Situado en una pequeña loma, en el centro del valle, este castillo ya en ruinas permitía a sus pobladores aprovechar la caza, la pesca y los cultivos. Era un lugar estratégico para controlar la vega del río Ojailén y sus recursos naturales, y hay pruebas de que la zona estuvo habitada ya en el año 1200 a.C.: los historiadores hallaron restos materiales de la Edad de Bronce, de la Edad de Hierro y de la época romana. Otros restos demuestran que durante la Edad Media el castillo fue ocupado tanto por fuerzas islámicas como por tropas cristianas.
El Castillejo, declarado Bien de Interés Cultural en el mes de octubre de 1995, está localizado en la única pedanía de Puertollano, El Villar, que dista 9 kilómetros de la localidad.
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