Respecto a sus orígenes, cabe destacar que la palabra «Alcoba» se documenta por primera vez en el año 1105. Lógicamente, el nombre propio de Alcoba es de origen musulmán y viene de Alquiba, que puede tener varios significados como el de “peso público”. En cualquier caso, el origen de Alcoba puede estar en la existencia de un ramal de la calzada romana que unía Mérida con Toledo, denominado “El Canal de los Empedrados”. Aun así, no se ha encontrado ningún resto de esta calzada romana. Posteriormente, en 1506, Bartolomé Herrera y Juan García Valeruelo aseguraron que el nombre venía de un arroyo cercano a la localidad, el arroyo Alcobilla.
Asimismo, como hecho de gran importancia, destaca la batalla que se disputó en el campo de Arroba y de Alcoba, en la que las tropas musulmanas resultaron vencedoras.
Por otro lado, en el año 1269, Alcoba fue integrada en la recién creada comarca de los Montes de Toledo. Tras una serie de problemas con la Orden de Calatrava, En efecto, se llevó a cabo una reunión en la hoz del río Estenilla, en Villarta de los Montes, lugar que hoy se encuentra sumergido por las aguas de la presa del Cíjara y de ese proceso nació la comarca de los Montes de Toledo.
En ese caso, consideraron que no era necesario crear otras pueblas, pero sí se respetaron las que ya habían sido hechas, ya que, según este documento, estaban presentes los villares antiguos de Arroba y de Alcoba. Asimismo, se acordó que en dicha comarca solo se podrán construir “casas o chozas para sus colmenares, para sus losas o para recabar sus derechos de las tierras…, mas que no labren por pan porque los extremos no minguen”[1]. Por consiguiente, podemos hablar de que esta localidad ya estaba habitada hace muchos años.
Ya en el siglo XVI, lo que encontramos en los documentos sobre Alcoba de los Montes es que se sitúa al pie de la sierra de San Sebastián, además de tener otras dos sierras, la sierra “La Fuente” y la sierra “La Solanilla”. En cuanto al número de habitantes, parece que oscilaba entre los 70 y 80 vecinos aproximadamente (300 o 400 habitantes), aunque también poseía una serie de anejos como el de “El Rostro”, el de “Los Cadocos” (hoy llamado los Cadozos), que contaba con la ermita de Santa Quiteria y la Sandijuela.
Aparte de eso, parece que la actividad que más destacaba era la recogida de miel, incluso por encima de la agricultura o la ganadería. Respecto a esta última actividad, en los alrededores de Alcoba se podían divisar más bueyes que ovejas o cabras. Asimismo, hay constancia de que cerca de la localidad hubo una serie de minas de plata.
Según los datos que conservamos hoy en día, parece que la iglesia de la localidad era la de Nuestra Señora de la Consolación, aunque pertenecía a la iglesia de Arroba. Además, había tres ermitas más en la localidad: la de San Sebastián, la de Sta. Quiteria y la de S. Juan. Como no podía ser de otra forma, Alcoba entra dentro del Catastro del Marqués de la Ensenada en 1572, documento en el que se recogen distintos datos sobre los impuestos de la época. Según lo que aportan este tipo de documentos, parece que las casas estaban hechas con paredes de tierra y vigas de madera.
A su vez, el término municipal de Alcoba ocupaba unas 5000 varas castellanas (unos 41 Km.), lo que suponía un total de tres días para rodearlo entero. En esta localidad, había mancomunidad de pastos para su ganado, mientras que las tierras, que eran de secano, estaban clasificadas en buenas, medias e inferiores. Por su parte, las tierras que no estaban cultivadas ocupaban menos de 8000 fanegas y tampoco se tiene constancia de que existiesen árboles frutales en estas zonas.
En cuanto a la evolución de la demografía del municipio, conviene señalar el progresivo descenso que se produjo desde 1576 a 1752, debido a la dificultad para llevar a cabo la actividad agrícola. Se pasó de 70 a 35 vecinos. Asimismo, los vecinos de Alcoba disponían de ayuntamiento propio (su alcalde se llamaba Manuel Pérez), una fragua para los utensilios de labranza, una casa para recoger grano, diversos hornos y una cerca destinada a guardar el ganado de la dehesa.
Realmente, el pueblo actual se origina cerca de una antigua torre que protegía a los viajeros del camino romano que unía Mérida y Toledo, mientras que en la Edad Media sirvió de límite entre la Orden de Calatrava y el Arciprestazgo de Toledo, razón por la cual fue un lugar concurrido por convertirse en el centro de los pagos de portazgo de todas las mercancías.
A diferencia de lo que ocurría en el pasado, a los visitantes que deciden pasar por estas tierras no se les cobran impuestos por disposición de la Orden de Calatrava, sino que son acogidos en los alojamientos rurales de la localidad. En estos lugares, los viajeros pueden disfrutar de suculentos platos y se les enseña la sabiduría de la madre naturaleza, los hábitos de la fauna, o, por ejemplo, a observar a las aves anidando en la laguna Grande, incluso a contemplar el Mesto, un árbol centenario repleto de leyendas en la singular aldea de colonización de Santa Quiteria.
