Es una localidad fundamentalmente agrícola, con cultivos de secano y de regadío. También es importante la actividad del sector ganadero y el de la avicultura, pero sobre todo Valdepeñas, desde siempre, es y será conocida por su producción de vino.
La ciudad está viva y es una alegre comunidad con una cultura del vino y la tapa muy arraigada. Es fácil comprobarlo visitando la Plaza de España, lugar donde se concentra el sabor de esta tierra de vinos. Se trata de un espacio grande rodeado de una tranquila y popular arquitectura porticada, en la que se asoman bares, restaurantes y tascas; en uno de sus extremos está la imponente Iglesia de Ntra Sra de la Asunción del siglo XIII, alzada sobre una porción de los terrenos del castillo de los caballeros de Calatrava y Santiago (que fue demolido en el siglo XV por decreto de los Reyes Católicos). Las diferentes fachadas del templo cuentan con recios contrafuertes, destacando la puerta de la fachada sur o Puerta del Sol, construida en la segunda mitad del siglo XV; se trata de un pórtico de estilo Isabelino que está dedicado a la Virgen de la Asunción. La otra entrada al templo es la Puerta de los Catecúmenos, de estilo románico y enmarcada por un dintel con la imagen de la Piedad. La torre del campanario es del s. XVI y está coronada por un cuerpo poligonal y por un chapitel.
Hay dos iglesias más de gran interés arquitectónico: la Iglesia de los Trinitarios es de estilo barro-clasicista, y fue construida entre 1615 y 1632 por algún maestro de la orden de Calatrava. La fachada está flanqueada por dos pilastras de orden toscano, y su interior cuenta con la capilla de Jesús del siglo XVII, también barroca, que fue construida y decorada con frescos por fray Juan de San José. Por otro lado está la Iglesia del Santo Cristo de la Misericordia, edificio del siglo XVII de estilo barroco, cuyo mayor interés es la decoración de la bóveda y del sotocoro. Esta última fue declarada Monumento de Interés Local. También es interesante la Iglesia de la Virgen de las Cabezas.
Respecto a ermitas destacan cinco: la Ermita de la Veracruz posiblemente se construyó sobre una antigua sinagoga entre los siglos XVI o XVII, convirtiéndose en un santuario cristiano de planta basilical con tres naves, arcos de medio punto y el título de Monumento de Interés Local; la Ermita de San José es del siglo XVII y ahora es de propiedad privada, aunque conserva su estilo renacentista-barroco con portada de arco de medio punto y flor de lis en la clave de las impostas, así como una talla de san José del siglo XVIII; finalmente, de igual interés son la Ermita de San Marcos, la Ermita de La Magdalena y la Ermita de San Juan.
Diseminadas por toda la ciudad, sobre todo por la Calle Seis de Junio, existen aún casas modernistas que muestran la pujanza económica de la ciudad a finales del XIX y a principios del XX. De esta época es el Casino de la Confianza, readaptado como un estupendo centro cultural y expositivo con una atractiva programación cultural durante todo el año.
Se puede realizar una interesante ruta de esculturas distribuidas por calles y plazas de las que nos darán información en la Oficina de Turismo. No podemos dejar de visitar el Museo del Vino, el Museo Municipal o los dos Museos relacionados con el excelente pintor local Gregorio Prieto: el Museo Fundación Gregorio Prieto y el Museo de los Molinos Gregorio Prieto. La tradición de los molinos se mantiene viva con la conservación del Molino de Gregorio Prieto, uno de los más antiguos de la comarca.
A pocos kilómetros al sur de la ciudad se encuentra el yacimiento arqueológico del Cerro de las Cabezas, excelente punto de referencia de la cultura íbera, con un interesante centro de interpretación que nos acercará al conocimiento de aquellas épocas y su modo de vida.