Su antiguo papel como frontera entre cristianos y musulmanes ha permitido que la provincia de Ciudad Real conserve diversos castillos y torreones defensivos a lo largo de su territorio. En los inicios del VII, la provincia se encontraba bajo el dominio de Al-Andalus.
De hecho, de esta época hemos conservado los castillos de Caracuel y Calatrava , en Carrión de Calatrava. Asimismo, se dice que Qalat Rabat (Calatrava la Vieja) fue una pequeña ciudad fundada en la época omeya, siglo VIII. En cualquier caso, se convirtió en la población más importante entre Córdoba y Toledo.
Posteriormente, ya en los siglos XII y XIII, tras las batallas de Alarcos y Las Navas de Tolosa, el territorio, recuperado por diversas órdenes militares, pasó a ser controlado por ellas. Principalmente, la provincia de Ciudad Real estuvo bajo el dominio de la Orden de Santiago, la de Calatrava y la de San Juan.
Además, destaca fundamentalmente el parque arqueológico de Alarcos. Pese a que en ese territorio los cristianos fueron derrotados en 1195, supuso un punto de inflexión fundamental para el definitivo avance cristiano. El castillo que se ubicó en su interior, de planta rectangular, empezó a construirse a finales del XII. Incluso dentro de él se puede ver el trazado urbano de época almohade. Esta ruta nos permite acercarnos a esa importancia que tuvo el castillo y su enclave, que cuenta con asentamientos desde el mundo ibero y que se convirtió en escenario de una de las batallas más importantes del periodo de la Reconquista.
Por otro lado, nos encontramos con Calatrava la Nueva. Después de la batalla de Las Navas, la Orden de Calatrava reconstruye la fortaleza de origen islámico del Sacro Convento de Calatrava la Nueva, no solo por razones estratégicas sino también por mostrar su poderío. En efecto, este recinto tiene una doble funcionalidad: por un lado, el aspecto defensivo, conformado por un triple recinto amurallado y, por otro lado, el conventual, debido a la iglesia construida y a las dependencias del convento.
Por último, Montizón, castillo de origen musulmán, aprovecha como elemento defensivo el emplazamiento de la hoz del río Guadalén, que le sirve en parte de gran foso natural. Tiene tres recintos amurallados, aunque una de sus torres ya es por sí misma un punto inexpugnable. Posteriormente, fue reconstruido por el portugués Pelayo Pérez, maestre de la Orden de Santiago y fue declarado Monumento Histórico Artístico.
